El Monasterio del Escorial fue construido por orden del rey Felipe II, quien lo concibió como panteón real y con la finalidad de que los frailes orasen ininterrumpidamente por la salvación de las personas reales. Las obras comenzaron en el año 1563, a cargo de Juan Bautista de Toledo, y se terminaron en el 1584 bajo la dirección de Juan de Herrera. El Monasterio conmemora la victoria de la Batalla de San Quintín, el día de San Lorenzo. Construido con granito, destacan en él una gran simetría y equilibrio así como la austeridad en la decoración.
Este complejo monumental fue levantado en los años siguientes a la guerra civil, según proyecto de Pedro Muguruza y Diego Méndez. La cruz de granito es lo más visible del monumento. En la roca está excavada la Basílica, lugar de enterramiento de 33.847 personas fallecidas en la guerra civil. También se encuentra allí situada la tumba del General Franco, Jefe del Estado entre 1939 y 1975.
Magnificos alrededores para realizar senderismo y bicicleta de montaña, tales como Las Machotas, La Herreria, Pico de Abantos, etc.
El hotel Posada Don Jaime proporciona rutas de diferente dificultad y duración para las excursiones más interesantes.
Con dos salas de conciertos, la sala sinfónica de 1.300 localidades y la sala de cámara para 300 personas, el teatro auditorio de San Lorenzo de El Escorial es uno de los teatros más sofisticados de España desde el punto de vista tecnológico y arquitectónico.
Operas, zarzuelas, conciertos y ballet se ofrecen en festivales a lo largo del año.
El Real Centro Universitario fue fundado por la reina María Cristina en 1892 y ha sido gestionado por los monjes Agustinos desde su origen. Es un centro asociado a la Universidad Complutense de Madrid y en el se celebran cursos de verano de prestigio internacional.
El embalse de Valmayor está considerado como uno de los más importantes de la Comunidad de Madrid por su capacidad de embalsamiento. Actividades tales como la pesca, vela, piraguismo y windsurfing se pueden realizar en sus aguas.
El Real Coliseo de Carlos III es el más antiguo de todos los teatros cubiertos que se conservan en España y a la vez el único, teatro de la corte, que aún se mantiene en uso.
Ofrece representaciones teatrales, conciertos de camara y ballet.
El campo de golf, con una longitud de 6.122 metros y 18 hoyos, está ubicado en un enclave único al pie del Monte Abantos y al lado del Monasterio de San Lorenzo de El Escorial.
Situada a 29 Km de San Lorenzo de El Escorial, la estación de esquí del Puerto de Navacerrada es una de las estaciones de esquí pioneras en España. Junto con Valdesquí se dispone de un total de 33 km de pistas y 24 remontes.
Situado en el embalse de "Cerro Alarcón" en Valdemorillo, a sólo 22 km de San Lorenzo de El Escorial, rodeado de colinas y bosques de encinas, el Club de Esquí Náutico de Madrid, con más de 20 años de experiencia, le ofrece las mejores condiciones de slalom, wakeboard, figuras o saltos.